Трудовая деятельность Б.Ш. Чолария началась в 1970 году в Сухумской газетной типографии в должности фотоцинкографа. По окончании СГПИ работал преподавателем географии в Сухумской СШ №10; методистом по внешкольной работе Министерства просвещения Абхазской АССР; зав. отделом оргмассовой работы Республиканской детской экскурсионной станции, организовал несколько Всесоюзных туристических слётов. Одновременно работал в типографии. В 1989г. Б.Ш. Чолария на конкурсной основе был избран директором газетной типографии, производственно-полиграфического объединения Абхазии.

Во время Отечественной войны народа Абхазии 1992-1993гг., после освобождения Гагры от грузинских оккупантов, Б.Ш. Чолария в кратчайшие сроки сумел восстановить производственную базу и наладить работу Гагрской районной типографии, где издавалась вся служебная документация и продукция СМИ сражающейся Абхазии. Вместе с тем Б.Ш. Чолария принимал участие в организации и проведении различных гуманитарных акций, выполнял особые поручения руководства республики Абхазия. В 1995 году Борис Шаликович Чолария был назначен директором Республиканской библиотеки им. И.Г. Папаскир. Деятельность Бориса Шаликовича Чолария на посту руководителя главного библиотечного учреждения Абхазии является ярким примером подвижничества, беззаветного и творческого отношения к порученному делу. Благодаря энергии и инициативности Б. Ш. Чолария была проведена колоссальная работа по спасению, восстановлению и сохранению уцелевших фондов библиотеки; проведению ремонтно-восстановительных работ в здании библиотеки. Благодаря организованному Б.Ш. Чолария сотрудничеству с российскими коллегами, представителями различных международных структур, некоммерческих и благотворительных организаций удалось существенно пополнить книжные фонды библиотеки, получить библиотечное оборудование и инвентарь, осуществить частичный ремонт здания.

В самое трудное послевоенное время, в разгар действующих против Абхазии политических и экономических санкций, Борису Шаликовичу удалось начать процесс реорганизации и совершенствования библиотечной деятельности.

Благодаря его инициативе библиотека получила статус Национальной, была разработана и принята Парламентом РА законодательная база по библиотечному делу: законы РА «О библиотечном деле» и «Об обязательном экземпляре». Начался процесс внедрения и освоения новых библиотечных технологий, широкое применение компьютерной техники в библиотечной работе.

Б.Ш. Чолария выступил инициатором и организатором осуществления многих масштабных проектов культурно-массовых мероприятий: Международного Молодёжного Арт-фестиваля «Прогулка по набережной»; социокультурных акций «Его выбрало время» (к 70-летию В.Г. Ардзинба); «Дорогой Дмитрия Гулиа» и многих других.